Situado en el extremo norte de la Comunidad de Madrid a 92 km. y con un término municipal de 20,4 kilómetros cuadrados, deslinda con las provincias de Segovia y Guadalajara por el norte y este respectivamente. El oeste y el sur lo comparte con Robregordo y el sureste con Montejo de la Sierra.

Somosierra es el municipio más alto y el más septentrional de la Comunidad de Madrid, se ubica en la cima del puerto a 1440 metros de altitud en un estrecho collado entre los cerros de Las Hazas y Las Hoyas a los pies del imponente macizo de la Cebollera Vieja o pico de Tres Provincias con 2.129 metros.

Su término municipal divide las dos grandes cuencas fluviales castellanas, asentando su mitad sur en la Cuenca Hidrográfica del Tajo y su mitad norte en la del Duero y constituye el paso natural entre las dos Castillas.

Su vida se ha desarrollado principalmente gracias al comercio y los servicios que han ofrecido a los viajeros que cruzaban este paso de montaña, además de la agricultura y en mayor medida, la ganadería, que han sido tradicionalmente las actividades económicas más importantes y aunque actualmente se siguen realizando, el turismo se ha convertido en la principal fuente económica.

Está enclavado en un entorno natural espectacular, con características de alta montaña con vegetación de prados y plantas de poco fuste que se alternan con masas de arbolado. Un espacio único donde poder disfrutar de la naturaleza, con gran variedad de actividades para poder realizar al aire libre, como senderismo, rutas en MTB por pistas rurales, rutas en burro, práctica del parapente y el ala delta hacia la vertiente segoviana, así como otro tipo de actividades como la micología.

Somosierra es un pueblo con mucho encanto y mucha historia, ya que fue escenario de batallas históricas importantes, como la del 30 de noviembre de 1808 en el marco de la Guerra de la Independencia, cuando las tropas napoleónicas se enfrentaron a las tropas españolas en el puerto, y más adelante, durante la Guerra Civil Española, después de los primeros meses del alzamiento, se estableció aquí el frente entre Somosierra y Buitrago del Lozoya.